Леонид Шиловский родился в 1919 году в поселке Новороссийск Новороссийского района Актюбинском области в семье бедного крестьянина. По национальности украинец. В родном селе окончил неполную среднюю школу, вступил в ряды ВЛКСМ.
В 1939 году Леонид был призван на военную службу, которую проходил в войсках НКВД. На фронте с первых дней Великой Отечественной войны.
За бесстрашие, героизм и находчивость Указом Президиума Верховного Совета СССР от I ноября 1943 года красноармейцу 495-й отдельной стрелковой роты 235-й стрелковой дивизии Шкловскому Леониду Прокофьевичу присвоено звание Героя Советского Союза.
«Пока глаза мои будут видеть врага, а руки сжимать прославленное в боях с врагами нашей Родины русское оружие, я буду беспощадно уничтожать немецких оккупантов». Так писал Леонид Шиловский в своем письме комсомольцам Новороссийского района. И свою клятву он выполнил до конца.
В ночь с 25 на 26 сентября 1943 года разведгруппа из 19 человек, среди которых был Леонид Шиловский, первой преодолела Днепр в районе Днепропетровска. В течение всей ночи разведчики вели бой за расширение захваченного плацдарма. Врываясь в траншеи противника, боец Шиловский показывал пример бесстрашия и героизма. В рукопашной схватке он уничтожил 11 вражеских солдат.
С рассветом немцы предприняли несколько контратак, пытаясь опрокинуть группу советских солдат в седые волны Днепра. Но верные сыны Родины не дрогнули, не отступили. А в это время через Днепр начал переправляться авангард 235-й стрелковой дивизии.
Храбро бился Леонид Шиловский за расширение плацдарма, гнал ненавистного врага все дальше на запад, не давая закрепиться гитлеровцам ни на одном рубеже до станицы Анна-Николаевская (Днепропетровской области). Здесь в схватке с фашистами герой многих сражений и форсирования Днепра был сражен вражеской пулей.
«Мы идем вперед, освобождая Украину. Клянемся отомстить за смерть героя»,— писал в письме на родину командир роты, в которой сражался Леонид Шиловский.
Память о Леониде Прокофьевиче свято хранят его земляки.