Григорий Черкашин родился в 1921 году в семье крестьянина-бедняка села Рыбное Красноярского края. Рано лишился отца. В 1939 году с матерью переехал в город Алма-Ату. В 1941 году после учебы в аэроклубе был направлен в 1-ю Чкаловскую военно-авиационную школу пилотов им. Ворошилова, по окончании которой в 1943 году прибыл на 3-й Украинский фронт. Был назначен командиром звена 672-го штурмового авиаполка 306-й штурмовой авиационной дивизии. В августе 1944 года принят в ряды Коммунистической партии.
29 июня 1945 года лейтенанту Г. Г. Черкашину присвоено звание Героя Советского Союза.
Был на исходе 1943 год. Войска 3-го Украинского фронта готовились к наступательным боям на Никопольско-Криворожском направлении. 17-я воздушная армия должна была поддерживать наземные войска в предстоящих операциях.
В эти дни и прибыл на фронт Григорий Черкашин. В небе Никополя и Криворожья получил молодой летчик первую боевую закалку. Приближалось начало великого освободительного похода Советской Армии по странам Восточной Европы, порабощенным немецким фашизмом.
В период с 28 сентября по 10 октября 1944 года войска 3-го Украинского фронта прорвали оборону противника и вышли к столице Югославии Белграду. Враг упорно сопротивлялся. Нашим наземным войскам и соединениям Народно-освободительной армии Югославии требовалась поддержка авиации. Но к городу самолеты могли пролететь только через горы, закрытые плотными облаками. Командование 672-го авиаполка приказало летчикам-штурмовикам пробиваться к цели лощинами. Через 40 минут в условиях почти полного отсутствия видимости звено лейтенанта Черкашина на бреющем полете вырвалось из лощины и нанесло удар по батарее тяжелой артиллерии врага, преградившей своим огнем путь нашим танкам. Вражеская батарея замолчала. Обратный путь оказался более опасным. Лощину, по которой, как по коридору, прорвалось звено на штурм, плотно закрыли облака. Лейтенант Черкашин понимал, что в его руках жизнь боевых товарищей, и он принял рискованное, но единственно правильное в создавшихся условиях решение — идти над горами, выше густого слоя облаков. Точно выдерживая расчетный курс, лейтенант Черкашин уверенно вел свое звено над облаками. Короткие минуты казались ему часами. Но вот прозвучали знакомые позывные. Четверка «илов» круто снижается, пробивает облака — под крылом свой аэродром. Через несколько минут лейтенант Черкашин доложил командиру полка о выполнении боевого приказа.
В ноябре 1944 года звено лейтенанта Черкашина штурмовало небо Венгрии. В районе Батины наши войска форсировали Дунай и вступили в ожесточенные бои с противником. В нескольких местах река прорвала дамбу и затопила подходы к вражеским позициям. Наши наземные части несли значительные потери. В эти дни группы самолетов, ведомые лейтенантом Черкашиным, оказывали неоценимую помощь пехотинцам и артиллеристам, нанося противнику сокрушительные удары с воздуха.
К началу 1945 года лейтенант Г. Г. Черкашин на самолете «Ил-2» произвел 175 боевых вылетов, 50 раз водил группы самолетов на штурмовку вражеских позиций, 70 раз вылетал на разведку и фотографирование важных объектов, прикрывавшихся зенитной артиллерией и истребительной авиацией противника.
День Победы Григорий Черкашин встретил в Австрии.